Wynwood ima bogatu istoriju koja potiče iz ranih 1900-ih. Prvobitno je služio kao poljoprivredno zemljište, ali je vremenom ovo područje brzo preraslo u radničku četvrt i privuklo mnogo komercijalnih sadržaja i novih stanovnika. Brzi razvoj Majamija 1920-ih doveo je velike kompanije poput Coca-Cole, koje su izgradile postrojenja za flaširanje u tom području. Za to vreme, Wynwood je takođe imao i jednu od najvećih fabrika za proizvodnju odeće u državi. Ali, kako je četvrt postajala industrijski razvijena, a drugi delovi Majamija više rezidencijalni, počelo je masovno iseljavanje stanovnika.
To je dovelo do toga da su mnoge fabrike morale da se zatvore i isele iz tog područja kako bi bile bliže svojoj radnoj snazi. Krajem 1970-ih Wynwood je postao naselje kriminala sa visokom stopom nezaposlenosti i velikim problemom trgovine drogom. Dugo je bio jedan od najgorih i najopasnijih delova Majamija.
Tek sredinom 2000-ih, kada je trgovac nekretninama i ljubitelj umetnosti Toni Goldman, poznat po preuređivanju South Beach-a i SoHo Districta na Menhetnu, počeo da kupuje mnoga napuštena skladišta u okolini. Goldman je imao viziju za Wynwood – jedno ogromno umetničko platno na otvorenom. Pošto su veći deo područja bile fabrike i magacini bez prozora bilo je mnogo „platna“ za slikanje. 2009. godine Wynwood Walls su zvanično otvoreni i izloženi na izložbi Art Basel te godine. Od tada je kvart postao novi centar i mesto okupljanja zajednice umetnika, vizionara i mislilaca. Danas Wynwood obiluje barovima, restoranima i grafitima!
COMMENTS